Saltar al contenido

Características del Ácido Pícrico

Características del Ácido Pícrico

El ácido pícrico, importante intermediario de varias síntesis dentro de la química orgánica y de los productos naturales, presenta una fórmula molecular C6H2(OH)(NO2)3 y la nomenclatura oficial de la IUPAC es 2,4,6-trinitrofenol. Su nombre común deriva del griego picros (amargo).

Características

Propiedades

  • Fórmula molecular: C6H3N3O7
  • Masa molar: 229.10 g/mol
  • Aspecto: sólido incoloro a amarillo
  • Densidad: 1.763 g/cm³ (en estado sólido)
  • Punto de fusión: 122.5 ° C
  • Punto de ebullición: > 300 ° C (explota)
  • Solubilidad en agua: 1.40 g/100 mL
  • Acidez (pKa): 0.38

Se presenta a presión y temperatura ambientales en forma de cristales amarillentos.

La estructura molecular del ácido pícrico consiste en tres grupos nitros ocupando las posiciones orto y para de un anillo aromático, a partir de un hidroxilo, como se puede observar a continuación:

caracteristicas del acido picrico

Es importante recordar que el hidroxilo es un grupo orto para dirigente, “activando” la sustitución en esos tres carbonos específicos del anillo, y una reacción orgánica bajo un mecanismo definido, conocido por sustitución electrofílica.

Se sabe hoy que es un compuesto altamente explosivo, siendo extremadamente sensible al choque mecánico y al aumento de temperatura: explota a aproximadamente 300 ° C, debido a los grupos NO2 que presenta.

El ácido pícrico puede obtenerse a partir de la reacción entre el fenol (C6H5OH) con ácido nítrico concentrado (HNO3) en presencia de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), según el siguiente procedimiento experimental:

  • Colocar en un matraz de Erlenmeyer de 100mL una pizca de fenol puro (aproximadamente 1g) y añadir 1,5mL de H2SO4 concentrado. Agitar y llevar a baño María (con agua hirviendo) durante 10 minutos.
  • Luego de que se enfríe, añadir 4 ml de HNO3 concentrado y dejar hasta que la reacción empiece a llevarse a cabo, lo que puede observarse por la liberación de vapores nitrosos.
  • Cuando disminuya la intensidad de la reacción calentar a baño maría durante 30 minutos.
  • Enfriar y añadir 10 mL de agua helada, dejándolo reposar en baño de hielo hasta obtener la precipitación del ácido pícrico.
  • Filtrar, lavando los cristales del ácido con porciones de agua helada.

Identificación

La identificación del ácido pícrico sintetizado puede realizarse mediante el procedimiento descrito a continuación:

En un vaso de precipitado de 100 mL colocar 30 mL de agua destilada y una pequeña porción del precipitado. En esta solución colocar un hilo de lana blanca natural. Hervir por unos minutos. Este se teñirá, adquiriendo la misma coloración del ácido.

Aplicaciones

Se lo utilizaba antiguamente solo para coloración, hoy se conocen algunas de sus propiedades, que lo hace tener ciertas aplicaciones desde la fabricación de explosivos hasta como anestésico para el tratamiento de quemaduras.

Sin embargo, su uso es motivo de debate, pues presenta alta toxicidad, siendo irritante para la piel, ojos y conductos respiratorios. La inhalación puede dañar los pulmones. La exposición crónica puede causar daños hepáticos o renales.

Su uso para el tratamiento de quemaduras fue prohibido justamente por su alta toxicidad.

Importancia

El ácido pícrico es de gran importancia, ya que se lo usa como intermediario para la obtención de los picratos de hierro y amonio.