Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional carbonilo, es decir, un carbono que forma un enlace doble con otro carbono y un enlace simple con un grupo OH.
El término «ácido carboxílico» es utilizado para designar una función orgánica oxigenada, o sea, que posee un átomo de oxígeno en su estructura. Los compuestos pertenecientes a este grupo presentan capacidad corrosiva y sabor agrio, pues son ácidos.
Características
- Son solubles en solventes orgánicos.
- Los únicos ácidos carboxílicos que son solubles en agua son aquellos que poseen hasta cuatro átomos de carbono en su estructura.
- En general los ácidos carboxílicos son más densos que el agua, a excepción de los ácidos que tienen uno o dos átomos de carbono.
- Los ácidos carboxílicos que presentan hasta nueve carbonos son líquidos a temperatura ambiente.
- En estado sólido son blanquecinos y de aspecto ceroso (de cera).
- En estado líquido son incoloros.
- Como presentan el grupo carboxilo o carbonilo, estos pueden establecer uniones puente de hidrogeno.
- Sus compuestos son polares.
- Por lo general son inodoros, salvo los ácidos con hasta tres carbonos, que poseen olor irritante y los que tienen hasta seis carbonos, que presentan un olor repugnante.
Nomenclatura
Para nombrar a un ácido carboxílico, la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) determina la siguiente regla:
Ácido
+
prefijo (referente al número de carbonos de la cadena)
+
infijo (referente al tipo de uniones entre los átomos de carbono)
+
Oico
Ejemplos
Ácido carboxílico con seis átomos de carbono
Este ácido presenta una cadena con seis átomos de carbono (prefijo hex), además presenta uniones simples (infijo an) y un carbonilo (oico), por lo tanto su nombre es ácido hexanoico.
Ácido carboxílico con seis átomos de carbono y ramificaciones
Como este ácido está ramificado, la cadena principal es la que posee el mayor número de carbonos y el carbonilo. En este compuesto, la cadena principal posee cinco átomos de carbono (prefijo pent), solo uniones simples entre los átomos de carbono (infijo an) y un carboxilo (oico), por lo que su nombre es ácido 3-metilpentanioco.
OBS.: La numeración de la cadena principal siempre debe comenzarse a partir del carbono del grupo carbonilo.
Ácido carboxílico con dos carbonilos
Este ácido presenta una cadena con cuatro átomos de carbono (prefijo but), solo uniones simples entre los átomos de carbono (infijo an) y dos carboxilos (dioico), por lo tanto su nombre es ácido butanodioico.
OBS.: Entre el infijo y el “dioico” se agregó una vocal para unirlos.
Reacciones químicas
Reacción de esterificación
Es una reacción química en la que un ácido carboxílico reacciona con un alcohol para formar un éster y agua, como lo indica la siguiente ecuación:
Reacción de salificación
Es una reacción en la que un ácido carboxílico reacciona con una base orgánica para formar una sal de ácido carboxílico más agua, como lo muestra la siguiente ecuación química:
Reacción de eliminación
En esta reacción dos moléculas de ácido carboxílico se deshidratan, lo que da como resultado un anhídrido y agua:
Reducción de ácidos carboxílicos
En esta reacción un ácido carboxílico está sometido a un medio que posee hidrógeno gaseoso (H2) y níquel sólido, por lo que se obtiene un alcohol:
Aplicaciones
- Producción de ésteres orgánicos.
- Producción de sales de ácidos carboxílicos.
- Elaboración de perfumes.
- Producción del vinagre.
- Fabricación de sedas artificiales.
- Elaboración de desinfectantes.
- Teñido de tejidos.