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Características de los Alcoholes

Características de los Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen el grupo hidroxilo (OH) unido a uno o más átomos de carbono saturado.

Si fuera solo un grupo OH unido a un carbono, tenemos un monoalcohol, pero si son dos grupos OH o más unidos a átomos de carbono, entonces tenemos polialcoholes.

Debido a este tipo de estructura, los alcoholes presentan algunas propiedades físicas muy importantes para su utilización en algunas áreas, entre ellas, el uso del etanol como aditivo de la gasolina, ayudando a disminuir las emisiones contaminantes liberadas en la quema de este combustible fósil.

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Principales Propiedades o Características de los Alcoholes

Fuerza intermolecular

Las moléculas de los alcoholes se atraen unas a otras por medio de puentes de hidrógeno: el tipo de fuerza intermolecular más intenso que existe.

Los enlaces o puentes de hidrógeno ocurren cuando un átomo de hidrógeno se une a un átomo de flúor, oxígeno o nitrógeno, que son elementos fuertemente electronegativos. En el caso de los alcoholes, el hidrógeno se une al oxígeno.

Esta fuerza de interacción molecular de los alcoholes explica otras de sus propiedades, como la solubilidad, la polaridad y los puntos de fusión y ebullición.

Puntos de fusión y ebullición

Son elevados, pues los puentes de hidrógeno que las moléculas de los alcoholes realizan unas con otras son fuerzas electrostáticas muy intensas. Por lo tanto, se necesita mucha energía para romper esas uniones.

Los monoalcoholes poseen puntos de ebullición más bajos que los polialcoholes, pues cuantos más grupos OH haya, más enlaces de hidrógeno habrá.

Un aspecto interesante es que cuando se mezcla 95% de etanol con 5% de agua, se forma una mezcla azeotrópica, lo que significa que esta se comporta como una sustancia pura en el momento de la ebullición, ya que la temperatura de ebullición se mantiene constante a 78,15 ºC, al nivel del mar, hasta que toda la mezcla pase al estado gaseoso.

Los puntos de ebullición del agua y del etanol separados son, respectivamente, 100ºC y 78,3 ºC al nivel del mar.

No es posible separar esta mezcla por medio de una destilación simple; para esto es necesario un proceso químico, en el cual se agrega cal virgen (CaO), que reacciona con el agua, formando cal extinta, que es insoluble en el etanol. Luego es cuestión de hacer una filtración.

Polaridad

Los alcoholes poseen una parte de la molécula polar (la parte que posee el grupo OH) y otra parte no polar (la cadena carbonada).

Las moléculas que poseen pocos átomos de carbono en la cadena tienden a ser polares. Pero a medida que la cadena carbonada va aumentando, esta tiende a ser no polar. Además de eso, los polialcoholes son más polares que los monoalcoholes.

Solubilidad

Los alcoholes de cadena corta, que poseen mayor tendencia polar son bastante solubles en agua, porque sus moléculas realizan enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.

A medida que aumenta el tamañi de la cadena carbonada y a tendencia no polar, los alcoholes se vuelven insolubles. Los monoalcoholes con 4 o 5 carbonos en la cadena son prácticamente insolubles en agua.

Sin embargo, los polialcoholes poseen más hidroxilos que forman puentes de hidrógenos con las moléculas de agua. Así, aunque posean una cadena carbonada más grande, cuantos más hidroxilos presente el polialcohol, más soluble en agua es.

Dado que el etanol mostrado en el ítem anterior tiene una parte polar y otra no polar, este se disuelve tanto en el agua, que es polar, como en la gasolina, que es no polar. Es por eso que el etanol puede usarse como aditivo en gasolinas.

Además de eso, el etanol combustible posee una parte de agua en su composición. El alcohol etílico al 70% que se usa como antiséptico y desinfectante posee un 70% de etanol y 30% de agua. El etanol es muy soluble en agua debido a los puentes de hidrógeno.

Estado físico

Los monoalcoholes de 12 carbonos o menos son líquidos; por arriba de ese número son sólidos. Los polialcoholes con 5 carbonos o menos son líquidos y con 6 carbonos o más son sólidos.

La viscosidad de los alcoholes aumenta si el número de hidroxilos aumenta.

Densidad

La mayoría de los monoalcoholes son menos densos que el agua líquida. Para citar un ejemplo, la densidad del alcohol es de 0,79 g/cm3 siendo que la del agua es mayor (1,0 g/cm3).

A modo de comparación, la densidad del hielo es de 0,92 g/cm3, más denso que el alcohol, sin embargo es menos denso que el agua. es por eso que un cubo de hielo flota sobre la superficie del agua, pero se hunde en alguna bebida alcohólica.

Clasificación de los Alcoholes

La clasificación de los alcoholes depende de la posición del hidroxilo

Alcoholes primarios

Presentan su hidroxilo unido a un carbono en la extremidad de la cadena, poseyendo el grupo característico – CH2OH.

Alcoholes secundarios

Presentan su hidroxilo unido a un carbono secundario de la cadena, teniendo el grupo característico – CHOH.

Alcoholes terciarios

Presentan su hidroxilo unido a un carbono terciario, poseyendo el grupo – COH.

Los alcoholes primarios y saturados de cadena normal con hasta once carbonos son líquidos incoloros; los demás son sólidos.

Los alcoholes de hasta tres carbonos poseen un aroma agradable y a medida que la cadena carbonada aumenta, estos líquidos se van transformando en viscosos, de modo que por encima de once carbonos, estos se vuelven sólidos inodoros semejantes a la parafina.

Aplicaciones

Metanol (alcohol metílico)

Fórmula H3C ─ OH, se produce a escala industrial a partir de carbón y agua, son usados como solventes en muchas reacciones y como materia prima en polímeros.

Glicerol

Líquido viscoso, incoloro y dulzón, se obtiene a través de una saponificación (reacción que origina el jabón) de los ésteres que constituyen aceites y grasas. Empleado en la fabricación de tintas, cosméticos y en la preparación de nitroglicerina (explosivo).

Etanol (alcohol etílico)

Es utilizado como solvente en la producción de bebidas alcohólicas, en la preparación de ácido acético, éter, tintas, perfumes y como combustible de automóviles.