Saltar al contenido

Características de los Aldehídos

Características de los Aldehídos
2.8 (56%) 5 votes

Los aldehídos son compuestos que presentan el grupo carbonilo (C=O) en el extremo de la cadena, o sea, el carbono del grupo carbonilo es primario.

Características

  • Son compuestos incoloros.
  • El aroma de los aldehídos que poseen baja masa molecular es irritante, sin embargo a medida que el número de carbonos aumenta, el olor se vuelve más agradable.
  • Se presentan en forma gaseosa, líquida o sólida.
  • Los aldehídos de cadenas pequeñas son solubles en agua debido a los puentes de hidrógeno que forman, volviéndose menos polares a medida que aumenta la cadena de carbonos.
  • Un hecho interesante sobre los aldehídos es que sus moléculas no forman puentes de hidrógeno entre sí, atrayéndose solo mediante las fuerzas de dipolo permanente.
  • Debido a la hibridación del carbono vecino (sp2), este enlace tiene carácter polar, el carbono tiene carácter positivo: electrófilo, que es el responsable de la gran reactividad de esta clase de compuestos.
  • En general, debido al tamaño del grupo hidrógeno frente al grupo alquilo, el mayor espacio facilita atacar el grupo carbonilo de los aldehídos y en reacciones de adición nucleófila los aldehídos reaccionan más rápido que las cetonas.
  • El formaldehído por poseer hidrógenos en ambos lados es el aldehído más reactivo de todos.
  • Los aldehídos con al menos un hidrógeno α (hidrógeno unido al carbono vecino del grupo carbonilo) se encuentran en un equilibrio dinámico con un isómero denominado enol. A este equilibrio se lo conoce como tautomería aldoenólica.

Nomenclatura de los Aldehídos

Prefijo + terminación -al

Como el grupo funcional de los aldehídos siempre está en la punta de la cadena, para nombrarlos basta empezar a contar los carbonos a partir del extremo del grupo funcional.

Ejemplo

O

||

C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH─ CH3

H

En este caso, el prefijo de este aldehído corresponde al alcano que posee el mismo número de carbonos, como son cinco, el alcano asociado es el pentano. A continuación se le debe agregar la terminación -al, quitando la letra o final;  quedando entonces de la siguiente manera: pentanal.

Aldehídos según su número de carbonos

Nº de carbonos – aldehído

1C-metanal

2C-etanal

3C-propanal

4C-butanal

5C-pentanal

6C-hexanal

7C-heptanal

8C-octanal

9C-nonanal

10-decanal

Algunos aldehídos importantes

Metanal

También conocido como formol o formaldehído es un gas incoloro extremadamente irritante para las mocosas, y cuando se lo disuelve con agua, forma una solución que tiene la propiedad de desnaturalizar a las proteínas, lo que las vuelve resistentes a la acción bacteriana y permite la conservación de tejidos vivos para su estudio en el área de la medicina y veterinaria y también en procesos de embalsamiento.

También se lo usa como desinfectante y en la industria de plásticos y resinas. La solución de formol posee una concentración de como máximo 40% en masa.

Etanal

Es un gas de olor fuerte y soluble en agua. Es utilizado como materia prima en la industria de medicamentos y pesticidas, siendo también usado en la fabricación de espejos.

El etanal tiene la capacidad de reducir las sales de plata a través de reacciones y los fija en el espejo para la reflexión de la imagen.

Vanilina

Es un aldehído fenólico de coloración blanca y aroma a vainilla, pero su forma sintética también se la usa industrialmente como un agente aromatizante en alimentos, bebidas y productos farmacéuticos.