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Características de las Aminas

Características de las Aminas
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¿Qué son las aminas?

Las aminas son compuestos orgánicos nitrogenados que derivan del amoníaco (NH3) por la sustitución de uno o más hidrógenos por radicales orgánicos.

Clasificación

De acuerdo a la cantidad de hidrógenos sustituidos, las aminas pueden clasificarse en:

Amina primaria: formada por la sustitución de un hidrógeno del amoníaco por un radical orgánico.

R ─ NH2

Amina secundaria: formada por la sustitución de dos hidrógenos del amoníaco por dos radicales orgánicos.

R ─ NH ─ R

Amina terciaria: formada por la sustitución de tres hidrógenos del amoníaco por tres radicales orgánicos.

R

 |

N ─ R

 |

R

Características físicas de las aminas

  • Son compuestos polares.
  • Las aminas primarias y secundarias son capaces de formar puentes de hidrógeno.
  • Las aminas terciarias forman interacciones dipolo permanente.
  • Las aminas con hasta cinco carbonos son solubles en agua y etanol. Sin embargo las aminas con seis o más carbonos son prácticamente insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos.
  • Las aminas que presentan estructura aromática son más densas que el agua.
  • Las aminas que poseen de uno a tres carbonos son gaseosas a temperatura ambiente. Por otro lado, las que presentan de cuatro a doce carbonos son líquidas a temperatura ambiental.
  • De forma general, las aminas presentan puntos de fusión y de ebullición más elevados comparados con cualquier compuesto no polar.

Características químicas de las aminas

  • Se las considera bases orgánicas, según la teoría de Bronsted-Lowry.
  • Las aminas aromáticas presentan un menor carácter básico en virtud del fenómeno de resonancia.
  • Cuanto mayor es el carácter básico de una amina, mayor es la probabilidad de reaccionar con otra sustancia.
  • En presencia de un ácido, las aminas hacen reacción de neutralización, ya que presentan carácter básico.

Nomenclatura

Para nombrar a una amina, basta seguir la regla establecida por la IUPAC, descrita a continuación:

Nombre del radical o radicales + amina

Obs.: Si la amina tiene radicales diferentes, debemos seguir el orden alfabético.

Ejemplos

1) Amina primaria

H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ NH2

En la amina primaria de este ejemplo, tenemos la presencia de un radical propil, por lo tanto su nombre es propilamina.

2) Amina secundaria

H3C ─ NH ─ CH2 ─ CH3

En la amina secundaria de este ejemplo, se encuentra el radical metil (a la izquierda del nitrógeno) y del radical etil (a la derecha del nitrógeno). El nombre de esta amina es, siguiendo el orden alfabético de los radicales, etilmetilamina.

3) Amina terciaria

CH2

││

CH

N ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3

CH ─ CH3

CH3

En la amina terciaria de este ejemplo, tenemos la presencia del radical isopropil (abajo del nitrógeno), del radical butil (a la derecha del nitrógeno) y del radical eteno (arriba del nitrógeno). Siguiendo las reglas mencionadas, el nombre de este compuesto es: butil isopropil etenoamina

Aplicaciones

  • Son muy utilizadas en la producción de varios compuestos orgánicos.
  • Usadas en la fabricación de jabones.
  • Utilizadas en el proceso de vulcanización de la goma.
  • También se las usa en la fabricación de colorantes.