Las aminas son compuestos orgánicos nitrogenados que derivan del amoníaco (NH3) por la sustitución de uno o más hidrógenos por radicales orgánicos.
Clasificación
De acuerdo a la cantidad de hidrógenos sustituidos, las aminas pueden clasificarse en:
Amina primaria: formada por la sustitución de un hidrógeno del amoníaco por un radical orgánico.
R ─ NH2
Amina secundaria: formada por la sustitución de dos hidrógenos del amoníaco por dos radicales orgánicos.
R ─ NH ─ R
Amina terciaria: formada por la sustitución de tres hidrógenos del amoníaco por tres radicales orgánicos.
R
|
N ─ R
|
R
Características físicas de las aminas
- Son compuestos polares.
- Las aminas primarias y secundarias son capaces de formar puentes de hidrógeno.
- Las aminas terciarias forman interacciones dipolo permanente.
- Las aminas con hasta cinco carbonos son solubles en agua y etanol. Sin embargo las aminas con seis o más carbonos son prácticamente insolubles en agua, pero solubles en solventes orgánicos.
- Las aminas que presentan estructura aromática son más densas que el agua.
- Las aminas que poseen de uno a tres carbonos son gaseosas a temperatura ambiente. Por otro lado, las que presentan de cuatro a doce carbonos son líquidas a temperatura ambiental.
- De forma general, las aminas presentan puntos de fusión y de ebullición más elevados comparados con cualquier compuesto no polar.
Características químicas de las aminas
- Se las considera bases orgánicas, según la teoría de Bronsted-Lowry.
- Las aminas aromáticas presentan un menor carácter básico en virtud del fenómeno de resonancia.
- Cuanto mayor es el carácter básico de una amina, mayor es la probabilidad de reaccionar con otra sustancia.
- En presencia de un ácido, las aminas hacen reacción de neutralización, ya que presentan carácter básico.
Nomenclatura
Para nombrar a una amina, basta seguir la regla establecida por la IUPAC, descrita a continuación:
Nombre del radical o radicales + amina
Obs.: Si la amina tiene radicales diferentes, debemos seguir el orden alfabético.
Ejemplos
1) Amina primaria
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ NH2
En la amina primaria de este ejemplo, tenemos la presencia de un radical propil, por lo tanto su nombre es propilamina.
2) Amina secundaria
H3C ─ NH ─ CH2 ─ CH3
En la amina secundaria de este ejemplo, se encuentra el radical metil (a la izquierda del nitrógeno) y del radical etil (a la derecha del nitrógeno). El nombre de esta amina es, siguiendo el orden alfabético de los radicales, etilmetilamina.
3) Amina terciaria
CH2
││
CH
│
N ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
│
CH ─ CH3
│
CH3
En la amina terciaria de este ejemplo, tenemos la presencia del radical isopropil (abajo del nitrógeno), del radical butil (a la derecha del nitrógeno) y del radical eteno (arriba del nitrógeno). Siguiendo las reglas mencionadas, el nombre de este compuesto es: butil isopropil etenoamina
Aplicaciones
- Son muy utilizadas en la producción de varios compuestos orgánicos.
- Usadas en la fabricación de jabones.
- Utilizadas en el proceso de vulcanización de la goma.
- También se las usa en la fabricación de colorantes.