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Características de los Anillos Aromáticos

Un anillo aromático es una estructura cíclica de dobles enlaces alternados entre los carbonos. El compuesto aromático más sencillo es el benceno, de fórmula C6H6. Existen anillos aromáticos con más de seis átomos o incluso con heteroátomos, es decir, átomos distintos del carbono.

Qué es el anillo aromático

Un anillo aromático es una estructura química cíclica formada por dobles enlaces alternos. Este hecho hace que las estructuras presenten el fenómeno de la resonancia, ya que los electrones π responsables de los dobles enlaces forman una nube electrónica deslocalizada.

Además, la resonancia asegura que la estructura del anillo aromático es más estable que una contraparte con el mismo número de átomos en la estructura cíclica.

caracteristicas de los anillos aromaticos

Los anillos aromáticos pueden tener más de 6 átomos en la estructura, pero para ser caracterizados de esta manera, deben obedecer la regla de Hückel, representada por la ecuación:

4n + 2 = cantidad de electrones π

Al contar el número de electrones π (cada doble enlace indica la presencia de un par de e-) existentes en la molécula y resolver la ecuación, n debe ser un número entero para que el compuesto se clasifique como aromático. En caso contrario, si el número obtenido es decimal, la molécula no es aromática.

Además, un anillo aromático puede clasificarse de dos maneras: homocíclico o heterocíclico. El primer caso se refiere a estructuras compuestas únicamente por átomos de carbono e hidrógeno.

Por otro lado, los compuestos heterocíclicos están formados por la presencia de uno o más heteroátomos en el propio anillo, es decir, átomos distintos del carbono y el hidrógeno, como el oxígeno, el nitrógeno o el azufre.

Características

Los compuestos aromáticos cíclicos presentan algunas características, tanto a nivel molecular como estructural, y con respecto a las propiedades fisicoquímicas de las sustancias:

  • Desde el punto de vista estructural, deben obedecer la regla de Hückel para la aromaticidad del anillo.
  • También a nivel estructural, el anillo aromático es una estructura plana, con dobles enlaces alternados.
  • Tienen puntos de ebullición más altos que los hidrocarburos de cadena abierta con el mismo número de carbono, ya que son compuestos estabilizados por resonancia.
  • Son moléculas no polares.
  • No son solubles en agua.
  • Cuando se queman, liberan hollín.
  • De esta manera, los hidrocarburos aromáticos son en su mayoría no polares e inmiscibles en el agua. Se utilizan como disolventes de compuestos no polares y la proporción de carbono e hidrógeno es alta, por lo que desprenden un hollín oscuro al quemarse.

Ejemplos

Estos son algunos compuestos cuya estructura está formada por anillos aromáticos y sus principales aplicaciones.

  1. Benceno

Es el principal y más simple anillo aromático estudiado en química orgánica. Es un líquido incoloro e inflamable con un aroma dulzón, pero es tóxico y cancerígeno. Se utiliza como disolvente y como reactivo precursor de diversos compuestos orgánicos aromáticos.

  1. Tolueno

También llamado metilbenceno, es un líquido incoloro y viscoso con un fuerte olor. Se utiliza principalmente como disolvente para pinturas y como pegamento para gomas, por lo que se le llama popularmente «cola de zapatero».

  1. Fenol

El hidroxibenceno, más conocido como fenol es una sustancia sólida cristalina, muy tóxica para la salud humana. Se utiliza principalmente como precursor de otros compuestos, como polímeros y resinas. También está presente en algunos tipos de desinfectantes.

  1. Trinitrotolueno

Popularmente llamado TNT, es un compuesto sumamente explosivo, por lo que se utiliza en la fabricación de bombas, ya que es relativamente estable y sólo explota con la ayuda de detonadores.

  1. Naftaleno

Se forma mediante la fusión de dos anillos aromáticos y se lo llama popularmente «naftalina«. Es un sólido blanco que experimenta la sublimación a temperatura ambiente, es decir, pasa directamente al estado gaseoso. Se utiliza como agente antipolillas y cucarachas.

¿Cómo citar?

Bilski E. (S.F.). Características de los Anillos Aromáticos. Disponible en: https://www.caracteristicass.de/anillos-aromaticos/