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Características del Buteno

Características del Buteno
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El buteno es un hidrocarburo (un alqueno) cuya fórmula molecular es C4H8.

Hay cuatro isómeros de alquenos que tienen la fórmula química C4H8. Todos estos cuatro hidrocarburos tienen cuatro átomos de carbono y una doble unión en sus moléculas, pero tiene cuatro estructuras químicas diferentes. Los nombres de estos compuestos dados por la IUPAC son:

  • 1-buteno
  • Cis-2-buteno
  • Trans-2-buteno
  • 2-metilpropeno

Características

Todos estos cuatro isómeros son gases a temperatura y presión ambiental, pero pueden ser licuados mediante una reducción de la temperatura o aumento de la presión sobre ellos, de manera similar al butano presurizado o gas licuado de petróleo. Estos gases son incoloros, pero tienen olores distintos, y son altamente inflamables.

Aunque no estén presentes naturalmente en el petróleo en altos porcentajes, se pueden producir por petroquímica o por craqueo catalítico del petróleo. Aunque son compuestos estables, los enlaces dobles carbono-carbono los hacen ser más reactivos que los respectivos alcanos, los cuales son compuestos más inertes en varias situaciones.

Debido a las enlaces dobles, estos alquenos de cuatro carbonos pueden actuar como monómeros en la formación de polímeros y también tienen otros usos como intermediarios petroquímicos. Se los utiliza en la producción de caucho sintético. But-1-eno es una alfa-olefina normal o lineal y el isobuteno es una alfa-olefina ramificada.

En un rango de bajo porcentaje, el but-1-eno se lo utiliza como uno de los comonómeros, junto con otras alfa-olefinas, en la producción de polietileno de alta densidad y polietileno de baja densidad lineal. El caucho del butilo es producido por polimerización catiónica del isobuteno con aproximadamente 2 – 7% de isopreno.

Al isobuteno también se lo utiliza para la producción de éter metil tert-butílico (MTBE) e isooctana, ambos mejoran la combustión de la gasolina.

Reaccionan fácilmente con soluciones ácidas de permanganato de potasio(KMnO4) y con el bromo elemental.

Propiedades en común

  • Fórmula: C4H8
  • Límites de explosividad: 1,6 – 10% volumen en aire.
  • Masa molar: 56,11 g/mol

Isómeros

Características del 1-buteno

  • Fórmula: H2C = CH-CH2-CH3
  • Solubilidad en agua: 200 g/l
  • Punto de ebullición: -6,26 ° C
  • Punto de fusión: -185,3 ° C

Características del cis-2-buteno

  • Fórmula: H3C-CH = CH-CH3
  • Punto de fusión: -138,9 ° C
  • Punto de ebullición: 3,73 ° C
  • Solubilidad en agua: 5 g/l

Características del trans-2-buteno

  • Fórmula: H3C-CH = (CH3) H
  • Punto de fusión: -105,5 ° C
  • Punto de ebullición: 0,96 ° C
  • Solubilidad en agua: 5 g/l

Características del iso-buteno

  • Fórmula: H3C-CH = (CH3) H
  • Punto de fusión: -140,4 ° C
  • Punto de ebullición: -6,9 ° C
  • Solubilidad en agua: n/a g/l

Usos

1-buteno

El principal uso es la síntesis del butadieno para fabricar caucho artificial.

Además es un producto elemental en la síntesis del 2-butanol por adición de agua en presencia de ácido.

Cis-2-buteno/trans-2-buteno

Con  la doble eliminación del HCl y la halogenación con cloro se obtiene el butadieno que se lo usa para elaborar caucho artificial.

Al igual que los otros butenos, también se lo puede polimerizar directamente.

Iso-buteno/2-metilpropeno

Mediante la adición de Markovnikov (en un medio ácido, por ejemplo) el iso-buteno forma derivados con grupos 2 (2-metilpropil) (terc-butil).

Así la adición de alcoholes en presencia de ácido sulfúrico da terc-butiléteres y la adición de agua da terc-butanol. Los primeros vienen teniendo gran importancia como aditivos para la gasolina, ya que aumentan el octanaje del combustible.

En presencia de ácido sulfúrico y monóxido de carbono produce ácido piválico((H3C) 3C-CO2H).