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Características de las Cetonas

Características de las Cetonas
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Definición

Las cetonas son compuestos orgánicos que poseen el grupo carbonilo (C = O) en un carbono secundario de la cadena, o sea, este grupo siempre está entre dos carbonos.

caracteristicas de las cetonas

Clasificación

Las cetonas pueden clasificarse de acuerdo a la cantidad de carbonilos. Si hay solo un grupo carbonilo en la cadena, se trata de una monoacetona; si hay dos grupos, se trata de una diacetona; si son tres, se trata de una triacetona.

Si los dos radicales unidos al carbono del grupo carbonilo son iguales, hay una cetona simétrica; pero si son diferentes, va a haber una cetona asimétrica.

Propiedades

  • Las cetonas de cadenas pequeñas (con hasta diez átomos de carbono) se presentan en estado líquido y son menos densas que el agua en condiciones ambientales. Las demás son sólidas.
  • Las cetonas líquidas son parcialmente solubles en agua, y la propanona es totalmente soluble. Por otro lado, las cetonas sólidas son insolubles.
  • La solubilidad de las cetonas en agua es mayor que la de los aldehídos debido a su mayor polaridad gracias al grupo carbonilo, que forma uniones puente de hidrógeno.
  • El grupo carbonilo también vuelve a las cetonas muy reactivas.
  • Las cetonas menores poseen olor agradable y se encuentran en aceites esenciales extraídos de flores y frutos usados en la producción de perfumes.
  • Los puntos de fusión y ebullición de las cetonas son mayores que los de los aldehídos.

Formas de obtención

Entre las diversas formas de obtención de las cetonas en laboratorio, se pueden destacar: ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos, método de Piria y la síntesis de Frields-Crafts. Sin embargo, el método más utilizado es la oxidación de alcoholes secundarios.

Ejemplo: oxidación del 2-propanol para dar 2-propanona.

obtencion de cetona

Nomenclatura

La nomenclatura de estos compuestos establecida por IUPAC se hace de la siguiente manera:

Las cetonas se nombran reemplazando la terminación –ano del alcano con la misma cantidad de carbonos por la terminación –anona. La cadena principal es la que contiene el grupo carbonilo y se numera de tal forma que este tenga el menor número posible. Además, si la cadena posee otras ramificaciones, estas se nombran anteponiendo el número correspondiente.

Ejemplos

1)

2-butanona

Para nombrar a esta cetona, el carbono que contiene el grupo carbonilo (= O) debe tener el menor número posible, por lo tanto hay que numerar de derecha a izquierda. Al hacer esto, el carbono tiene el número 2 (posición que ocupa):

2-butanona

      4                  3                2              1

El alcano correspondiente de esta cetona es el butano, ya que posee la misma cantidad de carbonos, por lo que se debe reemplazar la terminación –ano por –anona.

Finalmente el nombre del compuesto queda: 2-butanona

2)

4-metil-2-pentanona

Siguiendo la misma lógica para nombrar a este compuesto: primero se deben numerar los carbonos de tal forma que el carbono que tiene el doble enlace con el oxígeno tenga el número más bajo.

Luego de numerar los carbonos de la cadena principal (cadena horizontal) el carbono que contiene el enlace al grupo metilo (marcado en rojo) posee el número 4 y el que contiene el doble enlace con el oxígeno 2 (como en el ejemplo anterior).

Además, la cadena principal contiene cinco carbonos, por lo tanto su alcano asociado es el pentano, por lo que se debe sustituir pentano por pentanona.

Finalmente el nombre para este compuesto es: 4-metil-2-pentanona

Aplicaciones

Las cetonas son muy usadas como materias primas en la síntesis de diversos productos. Se las usa también como solventes de tintas, barnices, esmaltes, en la preparación de sedas y medicamentos.

La cetona de mayor importancia comercial es la propanona, más conocida como acetona. Esta es bastante utilizada en el día a día como quitaesmaltes de uñas.

Las quinonas son diacetonas cíclicas que tienen gran importancia industrial. Por ejemplo, la quinona común (p-benzoquinona) es utilizada en las revelaciones fotográficas, y la antraquinona es usada en la fabricación de colorantes.