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Características de los Hidrocarburos Aromáticos

Características de los Hidrocarburos Aromáticos
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Los hidrocarburos aromáticos son compuestos cíclicos constituidos por uno o más anillos de benceno.

El anillo de benceno (C6H6) es el compuesto que forma los hidrocarburos aromáticos.

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Características

Aromaticidad

Para que un compuesto sea clasificado como aromático, debe cumplir rigurosamente tres reglas: debe tener estructura cíclica y plana y debe tener 4n + 2 electrones pi, donde n es un número natural. Por lo tanto, en el anillo aromático no pueden existir carbonos sp3 (salvo como radicales), que tienen geometría tetraédrica.

Propiedades físicas

Como son compuestos de baja polaridad, presentan básicamente las mismas características de los demás hidrocarburos. Los puntos de fusión de los aromáticos son relativamente más elevados que los equivalentes alicíclicos ya que las moléculas aromáticas son planas, lo que permite una mejor interacción intermolecular.

Propiedades químicas

Los hidrocarburos aromáticos participan en reacciones de sustitución electrofílica.

Clasificación

Los hidrocarburos aromáticos se dividen en monocíclicos y policíclicos.

Hidrocarburos aromáticos monocíclicos

Son aquellos que poseen solamente un anillo de benceno. Estos pueden presentar ramificaciones saturadas e insaturadas.

Hidrocarburos aromáticos policíclicos

Son los que presentan varios anillos de benceno. Es este caso se clasifican según los anillos de benceno en: condensados e aislados.

Hidrocarburos con anillos bencénicos condensados

Son aquellos cuyos anillos bencénicos están agrupados.

Ejemplos: Naftaleno (C10H8) y Antraceno (C14H10)

Hidrocarburos con anillos bencénicos aislados

Son aquellos que no comparten átomos de carbono.

Nomenclatura

Los hidrocarburos aromáticos no tienen una nomenclatura específica como los demás compuestos de cadenas carbonadas. Estos están designados con nombres particulares.

Estos compuestos están sujetos a dos o más sustituyentes. En estos casos es necesario enumerar el átomo de carbono para indicar donde ocurre la sustitución.

  • Orto-/-o: los grupos están cercanos al anillo aromático.
  • Meta-/-m: cuando los grupos están separados.
  • Para-/p-: los grupos están opuestos al anillo aromático.

Así, la nomenclatura está dada por el termino benceno, luego los nombres de las ramificaciones. Es importante resaltar que la enumeración debe comenzar a partir de la ramificación más sencilla y seguir de modo que las demás reciban el menor número posible.

Tipos de reacciones

Las principales reacciones que intervienen en los hidrocarburos aromáticos son: halogenación, nitración y alquilación.

Reacción de halogenación

La reacción de halogenación ocurre cuando hay ausencia de luz, cuando un hidrocarburo aromático es calentado suavemente por un catalizador como el AlCI3 (cloruro de aluminio).

Reacción de nitración

La reacción de nitración ocurre cuando el hidrocarburo aromático es sometido a una mezcla de ácidos nítricos y sulfúricos.

Reacción de alquilación

La reacción de alquilación o reacción de Friedel-Crafts ocurre cuando los átomos de hidrógeno del anillo aromático es reemplazado por un radical alquilo.

La reacción ocurre en presencia de catalizadores como el AlCl3 (cloruro de aluminio) o el FeCl3 (cloruro de hierro).