También conocidos como cianuros, los nitrilos son sustancias químicas que presentan en su composición el grupo funcional –CN, que se obtienen por la sustitución del hidrógeno del gas cianhídrico o cianuro de hidrógeno (HCN) por un radical orgánico.
Características o propiedades
- Debido a la presencia de nitrógeno (que es muy electronegativo), los nitrilos se consideran compuestos polares y, por eso, sus moléculas interactúan como dipolo permanente.
- El estado físico de los nitrilos a temperatura ambiente depende de la cantidad de carbonos en la cadena. Si estos presentan de 2 a 14 átomos de carbono (denominados nitrilos alifáticos), serán líquidos e insolubles en agua.
- Sin embargo los que poseen más de 15 carbonos en la cadena son sólidos y solubles en agua.
- Presentan elevada toxicidad.
- Poseen elevados puntos de fusión y de ebullición cuando se los compara con otras sustancias orgánicas de masa molar aproximada.
- Son más densos que el agua.
- Son compuestos bastante reactivos y por eso se los utiliza mucho en síntesis orgánicas.
Nomenclatura
Los nitrilos obedecen dos reglas de nomenclatura: una oficial, en la que se usa la terminación nitrilo junto al nombre del hidrocarburo; y una usual, en la que se le agrega el término cianuro al nombre del radical.
Ejemplos
- H — C ≡ N: metanonitrilo
- CH3 — C ≡ N: etanonitrilo
- CH2 = CH2 — C ≡ N: propenonitrilo
- CH3 — CH2 — C ≡ N: propanonitrilo
H — C ≡ N
Nomenclatura oficial: metanonitrilo
Nomenclatura usual: cianuro de hidrógeno
Entre los nitrilos más importantes podemos mencionar al propio cianuro de hidrógeno, más conocido como ácido cianhídrico. Tal compuesto es gaseoso en condiciones ambientales, incoloro, de aroma semejante al de las almendras amargas, presenta bajos puntos de fusión y ebullición, soluble en agua y en algunos solventes orgánicos como el alcohol y el éter, altamente volátil, inflamable y venenoso.
Otro nitrilo bastante conocido es el etanonitrilo, representado por la fórmula química C2H3N, también denominado cianuro de metilo o acetonitrilo.
Se trata de los nitrilos orgánicos más simples, siendo líquido a temperatura ambiente, incoloro, de olor suave, soluble en agua, incompatible con oxidantes fuertes, muy tóxico, reactivo y de inflamabilidad moderada.
Este nitrilo puede obtenerse por medio del proceso de producción de acrilonitrilo (C3H3N), un nitrilo insaturado, líquido a temperatura ambiente, de olor fuerte, incoloro y levemente amarillento, tóxico y corrosivo.
Toxicidad
Los nitrilos generalmente son sustancias tóxicas, por lo que hacen mal a la salud y pueden incluso provocar la muerte, dependiendo de la concentración en el organismo.
Esto ocurre porque el ion CN– reacciona con el ácido clorhídrico (HCl) del jugo gástrico producido en el estómago, formando el gas cianhídrico (HCN) que impide que la enzima citocromoxidasa consuma el oxígeno transportado por la sangre, causando que se detenga la respiración celular, lo que genera la muerte de las células.
Si esto ocurre en los centros vitales del organismo, la persona muere.
Aplicaciones
La principal aplicación de los nitrilos es en gomas sintéticas de alta calidad. El acrilonitrilo derivado, es una materia prima importantísima en la industria de polímeros, siendo usado en la síntesis del poliacrilonitrilo (PAN), un polímero que se emplea en la producción de fibras textiles y fibras de carbono.
Este polímero se ha estudiado en investigaciones que involucran la producción de músculos artificiales gracias a su propiedad conductora de electricidad.
El acrilonitrilo también se emplea en la obtención de un copolímero como el butadieno y estireno (ABS), de alta resistencia, utilizado por la industria automotriz.
El ácido cianhídrico se usa mucho en la fabricación de plásticos, pesticidas, fertilizantes agrícolas, colorantes, entre otros.